Этиловый спирт или метиловый: главные отличия. Этиловый спирт или метиловый: главные отличия Метиловый спирт окисляется в муравьиный альдегид

Число гидроксильных групп в молекуле определяет атомность спирта. Спирты, содержащие в молекуле одну группу -ОН, называют одноатомными, общая их формула R-ОН (где R - углеводородный радикал).

Названия одноатомных спиртов образуются от названий соответствующих (по числу атомов углерода) углеводородов с прибавлением суффикса -ол. Представителями таких спиртов являются метиловый СН3ОН и этиловый С2Н5ОН спирты.

Метиловый спирт, или метанол СН3ОН, представляет собой бесцветную жидкость, tкип = 64,7 °С. С водой смешивается во всех отношениях. Горит бесцветным пламенем.

Применяется в технике как растворитель органических веществ.

Метанол очень ядовит. Небольшое количество его вызывает общее отравление организма и паралич зрительного нерва, что приводит к слепоте, большие его количества смертельны.

Этиловый спирт, или этанол С2Н5ОН, по физическим свойствам очень похож на метиловый. Это бесцветная жидкость со слабым запахом и жгучим вкусом. Легче воды . Температура кипения 78,3 °С. Смешивается с водой во всех отношениях и является хорошим растворителем для химических веществ. Легко воспламеняется, горит слабо светящимся голубоватым пламенем.

Небольшие количества этилового спирта вызывают опьянение, большие количества его могут вызвать потерю сознания, общее отравление, а иногда и смерть. Частое употребление спиртных напитков приводит к возникновению болезненного состояния, называемого алкоголизмом.

Характерные химические свойства этилового спирта (и всех других спиртов) обусловлены наличием в них гидроксильной группы -ОН.

Изучите свойства этилового спирта, проделав следующие лабораторные опыты.

1. Рассмотрите выданный вам в пробирке образец этилового спирта. Понюхайте его. В отдельную пробирку налейте несколько капель спирта и 2-3 мл воды. Взболтайте. Что вы можете сказать о растворимости спирта?

2. В пробирку налейте 1-2 мл воды, а во вторую - 1-2 мл спирта и добавьте по 2-3 капли растительного масла. Взболтайте. Что можно сказать о свойствах спирта как растворителя?

3. На фильтровальную бумагу капните 1 каплю воды и 1 каплю этилового спирта. Какая капля быстрее испарится? Сделайте вывод о свойствах спирта на основе этого опыта.

4. Накалите на пламени спиртовки свернутую в спираль медную проволоку и внесите ее в этиловый спирт. Зафиксируйте наблюдения: черный налет оксида меди(II) на проволоке исчез, она стала блестящей (свежая медь), а также появился специфический неприятный запах - в результате реакции образовался уксусный альдегид.

Последний опыт демонстрирует способность спиртов окисляться. В данном случае реакция окисления этилового спирта в уксусный альдегид протекает согласно уравнению:

Эта реакция наряду с уже известной вам реакцией Кучерова применяется для получения уксусного альдегида.

Основной метод производства этилового спирта в промышленности - гидратация этилена. Таким методом получается технический этиловый спирт, который содержит примесь очень ядовитого метилового спирта.

Этиловый спирт в громадных количествах используется для технических нужд. Он применяется как растворитель в лакокрасочной и химико-фармацевтической промышленности, для синтеза красителей и в ряде других производств. Особенно большое значение этиловый спирт приобрел после того, как в 1930 г. наш крупнейший отечественный химик С. В. Лебедев открыл способ производства каучука, исходя из спирта.

Этиловый спирт используют в медицине для компрессов, обтираний, дезинфекции кожи перед уколом. Его широко применяют для приготовления настоек и экстрактов, а также многих лекарств.

Этиловый спирт - основное сырье ликероводочных и винных производств.

Для получения алкогольных напитков используют известный с древности способ спиртового брожения сахаристых веществ.

Выше мы рассмотрели одноатомные спирты, т. е. содержащие в молекуле одну гидроксильную группу. Существуют спирты, в молекулы которых входят две и три гидроксильные группы - это двухатомные и трехатомные спирты соответственно.

Двухатомные спирты рассмотрим на примере этиленглико-ля, который, как вы, очевидно, помните, получается при окислении этилена раствором перманганата калия.

Запишем еще раз его формулу:

СН2 - СН2
I I
ОН ОН

Из формулы видно, что этиленгликоль представляет собой производное этана, в котором один атом водорода при каждом углеродном атоме замещен на гидроксильную группу.

Этиленгликоль - бесцветная густая жидкость тяжелее воды (плотность равна 1,1 г/см3), кипящая при 197 °С и замерзающая при -13 °С. Имеет сладковатый вкус. Ядовит.

Применяют его в виде водных растворов в качестве незамерзающей охлаждающей жидкости - антифриза (заполняют радиаторы автомобилей , тракторов, комбайнов).

Трехатомные спирты рассмотрим на примере глицерина.

Глицерин представляет собой производное пропана, в котором один атом водорода при каждом атоме углерода замещен на гидроксильную группу.

Это густая сиропообразная бесцветная жидкость сладкого вкуса (р = 1,26 г/см3), tкип = 290 °С, tзам = -17 °С.

Хорошо растворяется в воде. Безводный глицерин очень гигроскопичен - притягивает влагу из воздуха . Смазанные им предметы предохраняются от высыхания, поэтому глицерин применяется при выделке кож и отделке тканей.

Водные растворы глицерина широко используют в парфюмерии и медицине. Для смягчения кожи рук и лица приме

няются только водные растворы глицерина, так как при нанесении на кожу безводного глицерина может возникнуть сильное раздражение вследствие обезвоживания им поверхности кожи.

Водные растворы глицерина используют как антифризы. Кстати, клетки растений не замерзают зимой в силу того, что в клеточном соке содержится глицерин, действующий как антифриз.

С некоторыми свойствами многоатомных спиртов можно познакомиться при выполнении следующих лабораторных опытов.

1. К 1 мл воды в пробирке прилейте равный объем глицерина и смесь взболтайте. Затем добавьте еще столько же глицерина. Что можно сказать о растворимости его в воде?

2. Глицерин, этиленгликоль и другие многоатомные , в отличие от одноатомных, можно распознать с помощью следующей качественной реакции: к 2 мл раствора щелочи в пробирке прилейте несколько капель раствора медного купороса. К полученному осадку прибавьте по каплям глицерин и смесь взболтайте. Осадок растворяется, получается раствор ярко-синего цвета.

1. Спирты и их атомность.

2. Предельные одноатомные спирты: метанол и этанол.

3. Окисление этилового спирта в уксусный альдегид.

4. Двухатомный спирт этиленгликоль.

5. Трехатомный спирт глицерин.

6. Качественная реакция на многоатомные спирты.

Напишите уравнения реакций горения метилового и этилового спиртов, этиленгликоля и глицерина. Каков характер пламени у них?

Метиловый спирт, аналогично этиловому, может окисляться в муравьиный альдегид Н-С = O оксидом меди(II). Напишите уравнение этой реакции.
\

H
Какие свойства метилового и этилового спиртов находят практическое применение?

Как сместить химическое равновесие реакции гидратации этилена вправо, если известно, что прямая реакция экзотермическая и все вещества находятся в газовой фазе?

Процесс брожения глюкозы с образованием этилового спирта протекает согласно уравнению:

С6Н1206 -> 2С2Н5ОН + 2С02
Глюкоза

В каком объеме выделится при этом углекислый газ (н. у.), если подвергнуть брожению 3 моль глюкозы?

Содержание урока конспект урока опорный каркас презентация урока акселеративные методы интерактивные технологии Практика задачи и упражнения самопроверка практикумы, тренинги, кейсы, квесты домашние задания дискуссионные вопросы риторические вопросы от учеников Иллюстрации аудио-, видеоклипы и мультимедиа фотографии, картинки графики, таблицы, схемы юмор, анекдоты, приколы, комиксы притчи, поговорки, кроссворды, цитаты Дополнения рефераты статьи фишки для любознательных шпаргалки учебники основные и дополнительные словарь терминов прочие Совершенствование учебников и уроков исправление ошибок в учебнике обновление фрагмента в учебнике элементы новаторства на уроке замена устаревших знаний новыми Только для учителей идеальные уроки календарный план на год методические рекомендации программы обсуждения Интегрированные уроки

Судмедэксперты индонезийской полиции обнаружили следы метанола в образцах внутренних органов трех российских инженеров, скончавшихся в Индонезии.

Метиловый спирт (метанол, карбинол, древесный спирт) СН3ОН - бесцветная, легкоподвижная жидкость с запахом, аналогичным запаху этилового спирта . Сырьем для производства метилового спирта служат главным образом природный газ и отходы нефтепереработки, а также коксующийся уголь, газы производства ацетилена пиролизом природного газа и др.

Метанол получают в промышленности восстановлением монооксида углерода при 400° С под давлением 20-30 МПа (мегапаскаль) в присутствии катализатора, состоящего из оксидов меди, хрома, и алюминия.

Метиловый спирт смешивается во всех соотношениях с водой, спиртами, ацетоном, бензолом; образует азеотропные смеси (смеси жидкостей, которые кипят при постоянной температуре и перегоняются без изменения состава) с ацетоном, бензолом, сероуглеродом, тетрахлорид углеродом и мн. др. соединениями.

До 1960-х гг. метиловый спирт синтезировали только на цинкхромовом катализаторе при 300-400°С и давлении 25-40 МПа. Впоследствии распространение получил синтез метилового спирта на медьсодержащих катализаторах (медьцинкалюмохромовом, медь‑цинкалюминиевом или др.) при 200-300°С и давлении 4-15 МПа.

Впервые метиловый спирт был выделен из продуктов сухой перегонки древесины Жаном Батистом Дюма и Эженом Пелиго, которые, сопоставив его свойства со свойствами винного спирта, дали первые представления о классе спиртов (1835). В 1857 г. французский химик Марселен Бертло синтезировал метиловый спирт омылением метилхлорида. Синтетический метиловый спирт начали получать с 1923 г.

Метанол используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа.

Его используют также для получения лекарственных веществ, как добавку к бензину и для получения бензина в целях экономии нефтяного сырья. Разрабатываются процессы получения из метилового спирта уксусного ангидрида, винилацетата, этанола, ацетальдегида, этиленгликоля и др. многотоннажных нефтехимических продуктов.

Метанол - наиболее токсичное соединение среди всех спиртов . Он окисляется в организме человека значительно медленнее, чем этиловый спирт, и в ходе его окисления образуются различные ядовитые вещества.

Метиловый спирт быстро всасывается в желудке и тонком кишечнике. Почти весь метанол (90%) метаболизируется в печени при помощи фермента алкогольдегидрогеназы, в результате чего образуются формальдегид и муравьиная кислота, обладающие высокой токсичностью. Метаболиты метанола удаляются почками, а меньшая часть (15%) в неизменном виде выделяется через легкие.

Метанол является сильным ядом преимущественно нервного и сердечно-сосудистого действия с выраженными кумулятивными свойствами. Токсическое действие метанола связано с угнетением центральной нервной системы, развитием тяжелого метаболического ацидоза (изменение кислотно-щелочного баланса организма), поражением сетчатки глаза и дистрофией зрительного нерва.

Острое отравление при вдыхании паров встречается редко. Опасен прием метанола внутрь: 5-10 мл могут вызвать тяжелые отравления и слепоту, а 30 мл - привести к смертельному исходу. Острое отравление характеризуется состоянием легкого опьянения, тошнотой, рвотой, сильной головной болью, резким ухудшением зрения вплоть до слепоты; при утяжелении состояния - цианоз (синюшная окраска кожи и слизистых оболочек), затрудненное дыхание, расширение зрачков, судороги и смерть от остановки дыхания.

Токсическое действие . Обладает наркотическим и слабо выраженным раздражающим действием. Оказывает комплекс экстра- и интракардиальных влияний на сердечно-сосудистую систему; экстракардиальное влияние на миокард осуществляется в основном через b -рецепторы симпатической нервной системы. Возможно гонадотоксическое, эмбриотоксическое и тератогенное действие.

Острое отравление. При остром ингаляционном отравлении возможны головная боль, тошнота, головокружение, стеснение в груди, общая слабость, повторная рвота, нарушение координации движений; спустя некоторое время - потеря сознания, кратковременные судороги эпилептиформного характера; через 3–4 дня состояние улучшается. Порог обонятельного ощущения в воздухе - 0,2, порог рефлекторного воздействия на световую чувствительность глаза - 0,25 и порог влияния на электрическую активность мозга - 0,15 мг/м 3 . По другим данным, порог восприятия запаха - 85 мг/м 3 , а порог раздражающего действия при экспозиции в течение 1 мин - 285 мг/м 3 . Смертельная доза при приеме внутрь - 30 г. Как и другие эфиры метакриловой кислоты, придает воде неприятный запах и посторонний привкус. Порог восприятия запаха составляет 0,17 мг/л, практический порог - 0,45 мг/л, при этом запах в 1–2 балла не исчезает из воды в течение 3 суток.

Хроническое отравление. Профессиональный контакт с веществом часто сопровождается разнообразной симптоматикой. Ведущее место в клинической картине хронической интоксикации занимают симптомокомплексы поражения нервной, сердечно-сосудистой и репродуктивной систем. Для начальной стадии поражения характерен астено-невротический синдром с явлениями вегетативной дистонии, проявляющийся главным образом в функциональных нарушениях деятельности сердечно-сосудистой системы. У рабочих, занятых в производстве полиметилметакрилата в течение 10 и более лет (концентрации М. в воздухе 10–150 мг/м 3), выявлены вегетативно-сосудистые расстройства, нарушения болевой чувствительности в дистальных отделах конечностей, снижение возбудимости вестибулярного аппарата. Позже могут появиться признаки астено-органического синдрома, при этом у части больных могут наблюдаться вегетативно-сосудистые пароксизмы - резкая головная боль, головокружение, озноб, побледнение или покраснение кожных покровов, учащение пульса, подъем и асимметрия кровяного давления. Возможно развитие токсической энцефалопатии. У многих рабочих, контактирующих с М., выраженной формой отравления являются изменения зрения, обоняния и слуха. У ряда обследованных имели место жалобы, сходные с легкими формами тиреотоксикоза: слабость, плаксивость, головные боли, сердцебиение, боли в области сердца, потливость, непереносимость высоких температур. Предположительно воздействием на гипоталамо-гипофизную систему объясняются серьезные нарушения овариально-менструального цикла у работниц, в частности производства оргстекла. Частота нарушений кореллирует с уровнем загрязнения веществом и стажем работы. Основной тип нарушений - гиперменструальный синдром с беспорядочными маточными кровотечениями. Способность к зачатию сохраняется, и она довольно высока. Отмечают также более высокую гинекологическую заболеваемость и более частые токсикозы беременности у работающих с М. При длительных воздействиях на уровне ПДК р.з. и ниже у работниц увеличивается частота мертворождений, асфиксий новорожденных и врожденных пороков развития. При больших концентрациях наблюдаются спонтанные аборты.

Один из ранних симптомов токсического действия на нервную и эндокринную системы - снижение сексуальности у женщин и появление сексуальных расстройств у мужчин. У детей матерей, контактировавших с М., отмечено некоторое запаздывание в овладении двигательными реакциями и формировании фразовой речи, наблюдается большая заболеваемость, особенно острыми респираторными болезнями. У рабочих нередки нарушения функций ЖКТ и печени. В производстве оргстекла известны случаи заболевания гастритом с явлениями секреторной недостаточности, сопровождающейся выраженными диспептическими явлениями: отрыжка горечью, тошнота, изжога, неустойчивый стул, запоры; у рабочих со стажем более 15–20 лет изменения в желудке приобретают характер предопухолевых состояний. При стаже работы с М. более 6 месяцев регистрируются субатрофические риниты, фарингиты, назофарингиты, ларингиты и конъюнктивиты.

Обследование рабочих, имевших контакт с М. в течение 1–3 лет при его концентрации в воздухе сначала 800–3000 мг/м 3 , а позже - 10–80 мг/м 3 , выявило более высокий уровень смертности от рака полости рта и глотки, прямой кишки, кроветворных и мочеполовых органов. У женщин была выше смертность от рака молочной железы, у мужчин - от рака пищевода и органов дыхания. Между дозой вещества и уровнем распространенности злокачественных новообразований существует линейная зависимость. Полагают, что концентрация М. в воздухе 1 мг/м 3 обеспечивает допустимый уровень онкологического риска (10 –6).

Местное действие. М. в жидком виде и его пары вызывают у рабочих дерматиты и экзему. У лиц, имеющих тесный контакт с М., отмечено онемение пальцев, снижение сенсорной скорости проведения в нервах пальцев.

Индивидуальная защита. Промышленный фильтрующий противогаз марки А. При очень высокой концентрации в воздухе и работе в закрытых пространствах следует использовать шланговые изолирующие приборы с принудительной подачей чистого воздуха, защитные перчатки, спецодежду.

Первая помощь. Пострадавшего необходимо вынести на свежий воздух, обеспечить покой, согревание. Глаза, кожу, полость рта промыть водой. При попадании на одежду и кожу провести санитарную обработку и сменить одежду. Внутрь - крепкий чай, щелочное питье. При попадании внутрь - щелочное питье, вызвать рвоту. При ожогах наложить асептическую повязку. Жиры, молоко, алкоголь противопоказаны! Вызвать скорую помощь. Пострадавшим с проявлением отравления показана госпитализация

Метиловый спирт (синоним метанол; формула СН 3 ОН) - это первый член ряда одноатомных спиртов. Летучая бесцветная жидкость с запахом винного спирта и жгучим вкусом, t° кипения 64,509°. Хорошо растворим в воде. Легко воспламеняется, с воздухом пары метилового спирта образуют взрывоопасные смеси.

Метиловый спирт широко применяется в химической и для метилирования, как в составе политур, для денатурирования этилового спирта, получения формальдегида, формалина, формальдегидных смол, красителей, для веществ, в качестве незамерзающей жидкости для радиаторов, добавки к жидким топливам.

Метиловый спирт попадает в организм через кожу, дыхательные пути и пищеварительный тракт (при употреблении денатурированного спирта и политур с целью вызвать алкогольное опьянение). Всасывается быстро, медленно выделяется, кумулирует. В организме окисляется, образуя высокотоксичные соединения - и муравьиную кислоту.

Метиловый спирт - нервный и сосудистый яд с наркотическим действием. Вызывает коллапс (см.) с развитием кислородной недостаточности и ацидоза. Избирательно поражает зрительный нерв и сетчатку. Ранние симптомы отравления - расширение зрачков, нарушение зрения.

Наиболее опасны отравления метиловым спиртом при приеме внутрь. Смертельная доза -30-100 мл в зависимости от индивидуальной чувствительности. Прием 5-10 мл может вызвать тяжелые отравления с потерей зрения. Симптомы острого отравления - , и опьянение. В тяжелых случаях - , затруднение дыхания, слабый частый , отсутствие реакции зрачков на свет. Смерть от остановки дыхания. В менее тяжелых случаях - жалобы на боль во всем теле, мелькание и туман перед глазами, часто стойкое нарушение зрения вплоть до , изменения со стороны нервной системы (невриты, явления вегетативной дистонии). Диагноз подтверждается обнаружением в моче муравьиной кислоты. При хронической интоксикации - головокружение, мелькание в глазах, преходящие расстройства зрения, конъюнктивит, желудочно-кишечные расстройства, тошнота, опьянение.

Первая помощь при отравлении метиловым спиртом направлена на удаление его из организма, задержку окисления метилового спирта и борьбу с ацидозом. При приеме внутрь - промывание желудка в течение первых двух часов, обильное питье, лечение (гидрокарбонат натрия - внутрь 10-15 г, внутривенно 5% раствор из расчета 7 мл на 1 кг веса тела до появления нейтральной или слабощелочной реакции мочи). Противоядие - (понижает окисление метилового спирта и образование токсичных продуктов превращения) дают внутрь по 0,5 мл на 1 кг веса тела каждые 4 часа в течение 2-3 суток или внутривенно 5% раствор в 5% глюкозе (1 л). По показаниям- кислород, карбоген, искусственное дыхание.

Профилактика : инструктаж работающих о токсическом действии метилового спирта и правилах работы с ним; маркировка тары; защита кожи от загрязнения; вентиляция производственных помещений; периодические (1 раз в год с участием окулиста, невропатолога). Предельно допустимая концентрация метилового спирта в воздухе рабочих помещений 5 мг/м 3 .

Метиловый спирт - первый в ряду предельных одноатомных спиртов. Бесцветная легкоподвижная жидкость со жгучим неприятным вкусом и запахом, близким к запаху винного спирта; t°пл-97,8°; t°кип 64,509°. Смешивается во всех отношениях с водой и многими органическими растворителями (бензол, ацетон и др.). Легко воспламеняется, пары метилового спирта с воздухом образуют взрывчатые смеси.

В небольших количествах встречается в растениях (гераклея, листья каштанов и лип), в эфирных маслах (жасминовое). В незначительных количествах содержится в крови здоровых людей, обнаружен в моче. Современным промышленным методом получения метилового спирта является синтез из водорода и окиси углерода:
СО + 2Н 2 → CH 3 OH.

При окислении метилового спирта получаются муравьиный альдегид (формальдегид) и муравьиная кислота. Окисление можно вести в несколько стадий:
O O O
СН 3 ОН → НСНO + Н 2 O → НСООН → CO 2 + H 2 O.

Формальдегид получают также дегидрированием метилового спирта:
СН 3 ОН → НСНO.

В промышленности формальдегид получают сочетанием обеих реакций. Со щелочными металлами метиловый спирт образует метилаты:
2CH 3 OH + 2Na → 2CH 3 ONa + H 2 ; с кислотами - сложные эфиры:
CH 3 OH + RCOOH → RCOOCH 3 + H 2 O.

Метиловый спирт используют для производства муравьиной кислоты, формальдегида, хлористого метила, диметилсульфата и других продуктов, находящих широкое применение в фармацевтической промышленности. Метиловые эфиры бензойной, антраниловой и других кислот применяют в качестве душистых веществ в парфюмерии.

Метиловый спирт используют при изготовлении органических красителей, политур, лаков, для денатурирования этилового спирта, в качестве добавки к жидким топливам с целью повышения их октанового числа и в качестве антифриза, в микроскопической практике - как фиксирующее средство при обработке мазков крови.